Отметим, что однозначной позиции по данному вопросу нет.
С одной стороны, в соответствии с п. 10 ст. 217 НК РФ суммы, уплаченные работодателями за лечение и медицинское обслуживание своих работников, их супругов, их родителей и их детей, оставшиеся в распоряжении работодателей после уплаты налога на прибыль организаций, не облагаются НДФЛ. Однако организация, применяющая УСН, не является плательщиком налога на прибыль. Следовательно, норма п. 10 ст. 217 НК РФ об освобождении от обложения НДФЛ сумм, направленных работодателями на лечение и медицинское обслуживание своих работников, не применяется. Таким образом, данные доходы подлежат обложению НДФЛ на общих основаниях (письма Минфина России от 06.10.2010 № 03-04-06/9-240, УФНС России по г. Москве от 09.11.2007 № 18-11/3/106857@). С другой стороны, в постановлении Президиума ВАС РФ от 26.04.2005 № 14324/04 указано, что физические лица, работающие в организациях, применяющих УСН, ставятся в неравное положение по отношению к физическим лицам, работающим в организациях с общей системой налогообложения, чем нарушается принцип всеобщности и равенства налогообложения, закрепленный в пункте 1 статьи 3 НК РФ. Таким образом, если организация хочет избежать споров с контролирующими органами, то при оплате лечения работника необходимо удержать НДФЛ. Однако если налогоплательщик готов отстаивать свою позицию в суде, то НДФЛ можно не начислять.